Kaleb vertegenwoordigde de stam Juda (Num 13:6) bij de 12 spionnen die Kanaän moesten verkennen en die samen met Jozua als enige een positief bericht gaf over het te veroveren land (Num 13:30), Ze belanden in het noordelijke gedeelte van de Negeb en kwamen te Kirjath-Arba (=Hebron) waar de nakomelingen van Enak (reuzen) woonden. De spionnen waren zeer onder de indruk van de Enakieten en door de subjectieve berichtgeving van de spionnen moest het volk veertig jaar door de woestijn zwerven. Kaleb probeerde nog het volk te kalmeren door te zeggen dat het allemaal wel meeviel, maar het volk wilde daar niet naar luisteren (Num 13:30). Vanwege deze houding van Kaleb krijgt hij een belofte "Mijn dienaar Kaleb is daarentegen met een andere geest vervuld. Hij heeft Mij trouw gehoorzaamd. Ik zal hem het land binnenbrengen, dat hij als spion heeft gezien en zijn kinderen zullen dat land beërven".

Deze belofte heeft Kaleb niet meer losgelaten, meer dan 45 jaar heeft hij op de vervulling ervan moeten wachten en zeer waarschijnlijk heeft hij in die periode allerlei tactieken doordacht hoe hij het beste deze steden kon veroveren. Als het volk dan ook het land binnenvalt is Kaleb een van de eersten die Jozua aan deze belofte herinnerd (Joz 14:6ev) en hoewel hij reeds 85 was, blkijkt dat hij nog steeds veel vertrouwen heeft "Ik heb nog net zoveel kracht als toen Mozes ons op verkenning uitzond en ik kan nog steeds reizen en vechten als toen!" (Joz 14:11). Dat hij niet alleen op eigen kracht vertrouwd blijkt uit het volgende vers "Maar als de Here mij helpt, zal ik hen uit het land verdrijven".

De aanval wordt ingezet op de grootste stad Krijath-Arba (het latere Hebron waar enige eeuwen daarvoor Sara (Gen 23:19) was begraven), vernoemd naar de vader van Enak: Arba. Kaleb weet de nakomelingen van deze, Sesai, Ahiman en Talmai te verjagen en stoot vervolgens door naar Kirjath-Sefer (=Debir). Kaleb zeer gebrand om ook deze stad in handen te krijgen beloofd zijn dochter Achsa als vrouw voor de man die de stad voor hem zou innemen (Joz 15:16; Richt 1:12). Othniël een zoon van zijn broer Kenaz had daar wel zin in. Deze Othniël was de eerste richter van Israël en aan de hand van een later voorval hebben we enig inzicht hoe zijn tactiek was. In Richt 3:10 lezen we dat hij "eerst in Israël orde op zaken stelt en vervolgens bracht hij zijn leger in het veld" (alle andere richters gingen eerst vechten en pas daarna orde op zaken stellen). We mogen er dan ook van uitgaan dat zijn leger uiterst gestructureerd was en de overwinning volgde, waarop hij met Achsa trouwde.

Of het land nu door de oorlog zwaar verwoest was of dat ze nog niet alles hadden ingenomen is niet duidelijk, in ieder geval het land was niet meer zo vruchtbaar als toen Kaleb daar voor het eerst kwam (Num 13:22-23), en dochterlief Achsa komt bij haar vader en vraagt om enkele waterbronnen want "het was een dor stuk land wat ze gekregen hadden" en die waterbronnen gaf hij haar (Joz 15:18-19; Richt 1:14-15)